Klokken tikker for Monty Brogans (Edward Norton) frihet. Om 24 timer skal han i fengsel i sju lange år. En gang var han konge av Manhattan, og Monty er i ferd med å ta farvel med byen som aldri sover, hans egne storbydrømmer og livet han levde. På denne siste dagen som fri mann forsøker Monty å ta kontakt med faren, som aldri har gitt opp sønnen, og han prøver å treffe sine beste venner fra gamle dager, Jakob og Slaughtery. I dette scenariet hører også kjæresten hans, Naturelle, til, som kanskje - eller kanskje ikke - var den som satte politiet på sporet av han.