"Skyggespill" er et kammerspill med både mye spenning og humor, hvor to menn møtes i ett "spill" om én kvinne. Den gamle, kyniske og bitre forfatteren Andrew Wyke, har blitt forlatt av sin kone til fordel for den langt yngre skuespilleren Milo Tindle. De to kommer sammen på forfatterens gods. Den unge Tindle vil be om at Wyke gir sin kone skilsmisse, men Wyke har andre planer. Han vil at Tindle skal stjele en smykkesamling verdt en anselig sum millioner fra safen hans. Hvis Tindle gjør dette etter instruksjoner av Wyke, kan han selge smykkene i Amsterdam hos en kjøper som venter på ham der. Fortjenesten vil han kunne beholde – og hustruen likeså. Skilsmisse blir det ikke snakk om. Men hvem har overtaket? "Skyggespill" er en ny innspilling av en gammel klassiker fra 1972 med manus av Harold Pinter. Michael Caine hadde i 1972 rollen som den unge skuespilleren Tindle. Denne gangen spiller Cain den verdensberømte forfatteren, mot Jude Law som spiller den unge skuespilleren. Filmen hadde norsk kinopremiere 9.11.2007, og fikk terningkast 4-5.
